Q.アプリをインストールし直した場合、再度Add-On購入が必要ですか？

A.お支払いの必要はありません

以前に購入したAdd-Onは、Add-Onストアより「復元」ボタンをタップすれば再度適用されます。
以前に購入したAppleIDと同じアカウントである必要があります。